Il contesto storico in cui cresce Ernesto è quello di una sottomissione secolare dell’America latina al dominio imperialista, prevalentemente Statunitense, questo ha ritardato il processo di sviluppo storico e nonostante le dovute differenze, tutti i paesi presentano caratteristiche simili, economia arretrata o dipendente dall’imperialismo USA, prevalentemente agricola con un sistema politico e sociale semi-feudale. La popolazione è prevalentemente contadina, con una classe operaia giovane, una piccola borghesia debole e grandi monopoli di capitalisti legati mani e piedi con gli interessi Nordamericani. La mancanza di una rivoluzione democratico borghese, di una riforma agraria e del formarsi di un interesse nazionale mantiene i paesi latinoamericani subordinati agli Stati Uniti e qualunque movimento progressista vada in questa direzione si scontra contro gli interessi USA. I governi democratici e i movimenti rivoluzionari che si succedono in America latina vengono puntualmente rovesciati o repressi da colpi di stato e golpe militari, compiuti dai padroni delle principali industrie che operano nella regione, attraverso settori dell’esercito e l’appoggio della CIA, per mantenere intatti i loro interessi e privilegi sotto alla regia degli USA. È in questo solco che s’inserisce il 10 marzo del ‘52 a Cuba il colpo di stato di Fulgencio Batista. In quel periodo forti movimenti sociali scuotono l’America latina e giocano un ruolo sulle influenze politiche del Che portandolo nell’estate del ‘55 a fare la conoscenza di Fidel Castro e un gruppo di esuli cubani che si trovano in Messico.
Quando il Che decide di unirsi al Movimento 26 Luglio e alla spedizione organizzata da Fidel Castro per andare a rovesciare il governo dittatoriale di Batista a Cuba, non ha nessuna conoscenza militare e non ha ancora sviluppato un pensiero rivoluzionario in forma compiuta. In quei giorni Ernesto Guevara è un giovane di 27 anni con un buon grado d’istruzione, che ha maturato un’identità politica Latinoamericana di stampo Bolivariana venendo a contatto con la cruda realtà dei paesi latinoamericani, fatta di forti contrasti fra ricchezza e miseria, della brutalità di polizia e caste militari, delle lotte di lavoratori e contadini per affermare i loro diritti, dei movimenti rivoluzionari e dei golpe per sventarli e delle gravi condizioni sanitarie in cui versa la maggioranza della popolazione. Quelli sono anche gli anni della guerra fredda e della divisione del mondo in due blocchi contrapposti, la ricerca di un modello diverso da quello dell’imperialismo USA porta Ernesto a simpatizzare maggiormente per lo schieramento sovietico.
Fin da subito Ernesto Guevara viene considerato l’ala sinistra del Movimento 26 Luglio. La tragica conclusione dell’esperienza guatemalteca l’ha segnato profondamente, il timido governo progressista di Jacobo Arbenz non ha avuto la determinazione necessaria di appoggiarsi sul forte movimento popolare che chiedeva di essere armato per opporsi alla reazione militare promossa dagli Stati Uniti ed è stato violentemente represso nel sangue. La fusione di letture approssimative di classici del marxismo e simpatie per l’URSS unite al suo Latinoamericanismo radicale con alcuni elementi socialisti, gli conferiscono il ruolo di guerrigliero più a sinistra che occuperà fino alla fine dei suoi giorni.